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As lendas em torno do grande herói da segunda guerra mundial e seus charutos são muitas. Winston Churchill além de habilidoso estrategista era um assíduo degustador de charutos cubanos, companheiros com os quais dividiu as horas mais difíceis da guerra contra o nazismo.
Churchill teria apreciado seu primeiro charuto com 20 anos de idade, oportunidade em que servia em Cuba na curta guerra Hispano-Americana em 1898. Do jovem soldado ao primeiro ministro que venceu o nazismo as histórias só se multiplicaram. Acredita-se que consumia em média 4000 charutos por ano, o equivalente a um pouco mais de 10 unidades de charutos por dia.
Durante a maior parte de sua trajetória política de Winston Churchill, jamais se separou de seus charutos. Em uma certa ocasião, enquanto servia como Primeiro-Ministro durante a Segunda Guerra Mundial, ele faria seu primeiro voo de avião em grande altitude em uma cabine não pressurizada. De acordo com o biógrafo Gilbert, quando Churchill foi ao aeródromo na noite anterior para testar um traje de voo e uma máscara de oxigênio, ele conversou com o especialista que o acompanharia na viagem e solicitou que uma máscara de oxigênio especial fosse desenvolvida para que ele pudesse degustar seus charutos enquanto estivesse no ar. O pedido foi atendido e, no dia seguinte, Churchill estava apreciando seu charuto a 15.000 pés de altitude através de um orifício especial em sua máscara de oxigênio.
Seu principal fornecedor de charutos era Alfred Dunhill, o protetor da sua câmara de umidificação que insistentemente era bombardeada pelos alemães na tentativa de destruir seus charutos, feito este que nunca alcançaram. De todas as marcas, Churchill era conhecido por gostar dos Charutos Romeo y Julieta. O seu charuto favorito era um Double Corona calibre 47, o então Romeo y Julieta Julieta nº 2, que mais tarde foi rebatizado com seu nome, homenagem que criou as famosas vitolas Churchills.
Winston Churchill despediu-se da vida aos 91 anos de idade e por nenhum momento despediu-se dos charutos, entrando com estes para a eternidade.